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具反應活性烯炔與親核基之親核共軛阿爾發加成反應探討與應用
(2014)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
創新碳簇在有機光伏電池的實用研究
(2015)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
創新碳簇在有機光伏電池的實用研究
(2015)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
創新碳簇在有機光伏電池的實用研究
(2016)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
反式去氫克羅托寧化合物群之新穎合成反應與應用探討
(2011)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
反式去氫克羅托寧，是從巴西的巴豆大戟科廣藿香中提煉出來的，通常是拿來當作胃黏膜保護劑，但也可用來治療腹瀉、糖尿病和肝臟炎症。與反式去氫克羅托寧同樣具有天然物裡都有的重要骨架-螺旋與環內酯-的固醇類藥物，可以治療頭痛感冒、減輕肌肉痠痛、降血壓，或是在男性賀爾蒙產生上。除了類固醇類的藥物，目前在文獻上少有報導反式克羅托寧的合成研究。該計劃利用多組分反應，先將炔類與三級膦產生一三雙極的中間體，進而攻擊醛類獲得環內酯的結構。螺旋環內酯是許多天然物裡都有的重要骨架，因此可用此反應建立合成天然物骨架的基礎。螺旋環內酯骨架建立後，將分別探討威提試劑與酮化合物之反應、不對稱迪爾斯-阿爾德反應及不對稱氫化的反應，以達到反式去氫克羅托寧分子之合成。合成出反式去氫克羅托寧後，可透過單一起始物變換及化學修飾，做出一系列的衍生物來探討藥物方面的應用。由於3-丁炔-2-丁酮的反應性差，該計畫之合成停駐於第四步的不對稱Diel-Alder反應，需未來進一步探討。
合成具開口碳六十及內包氫氣、氨氣與釓離子之化學反應探討
(2010)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
合成具開口碳六十及內包氫氣、氨氣與釓離子之化學反應探討
(2009)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系(所)
多成份阿爾發麥可親核共軛加成反應之探討
(2012)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
親核共軛加成反應是親核反應相當特別的一種反應形式，在合成有機化學領域扮演相當重要的角色。相當多數的化合物結構需要經由此一類型反應建立。依據親核子的加成位置，親核共軛加成反應可以再分為αヽβ (1,4-加成)ヽδ (1,6-加成)及1,8-加成的共軛加成型式。在這些的加成型式反應中，α共軛加成型式相當少見。本計劃將探討四種的親核共軛加成受體與膦ヽ胺及碳親核子的反應活性，經由反應的產物分子結構分析，親核共軛加成的位置可清楚的解析。
應用於有機太陽能電池新型碳六十/七十衍生物之設計與開發
(2007)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系(所)
本計劃施行的重點在於以製備高效率有機薄膜太陽能電池為方向, 合成與探討具有thiophene, selenophene, 及 tellurphene 新式碳六十/碳七十衍生物與具有開口的碳六十衍生物的物理化學性質, 以期作為新型太陽能電池薄膜材料。此計劃之實行主要可分為兩階段, 第一階段為碳六十衍生物設計、合成、鑑定、及電化學性質的探討。由於分子的加成位置會影響聚合後巨分子骨架型式及元件的構像, 因此探討不同數目的加成單元及異構物對有機元件的影響相當重要。碳六十衍生物所要探討的分子為碳六十的單一加成, 含thiophene、selenophene、tellurphene 的衍生物基體, 其次為探討碳六十的雙重加成物, 此階段須分離不同位置加成的單體, 再其次為探討碳六十的三重加成物, 具有, 主要探討 C3 與 D3 衍生物的聚合物性質為主。其次, 將合成碳六十衍生物的研究模式, 運用於碳七十衍生物的探討, 涵蓋合成具有thiophene, selenophene, 及tellurphene 的衍生物基體及其性質探討。第二階段為以碳六十為基體, 將碳六十加成為帶有數個異端偶合基在trans-1 相關位置的衍生物, 再將所加成的分子偶合, 形成內包碳六十的巨分子, 以利於合成雙層的分子萵苣 (double-shelled fullerene nano-onions) 。第三階段將進行設計合成具有推拉電子基的碳六十衍生物應用於太陽能電池材料的探討。我們將仰賴溶液相及固相(HSVM)的反應模式。例如, 將 aryl amines, thiophene, selenophene, phthalimide 以化學反應置放於C60 分子上, 將此材料製成有機元件並做I-V (電流-電壓) 及 IPCE (incident photon to current efficiency) 性能測試。第四階段將進行合成具有開口的碳六十衍生物並探討其有機元件特性。此計劃之實行將依賴電腦計算資源, 以AM1、PM3、B3LYP/3-21g、及 B3lyp/6-31g* 為理論基礎, 以優化 (optimization) 探討並設計具高對稱性的碳六十/碳七十衍生物, 並以 B3LYP/6-31G** 來計算比較所遷涉到分子群的單點能量(single point energy), 並解決所設計分子在合成時涉及的反應機構問題。根據計算分析結果, 合成鑑定所設計的分子並製備有機薄膜以量測其效益。在此階段, 分子的光譜鑑定亦須仰賴計算光譜 (NMR 化學位移) 作初部的結構推論。由於以碳六十/碳七十衍生物為材料的有機薄膜太陽能電池效益與分子的結構與還原電位息息相關, 以理論計算估計分子的bandgap 亦是相當重要的一環。因此, 此計劃將以計算為輔來完成, 達到高效率有機薄膜太陽能電池的目的, 以解決未來能源的問題.
應用於有機太陽能電池新型碳六十/七十衍生物之設計與開發
(2008)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系(所)
本計劃施行的重點在於以製備高效率有機薄膜太陽能電池為方向, 合成與探討具有thiophene, selenophene, 及 tellurphene 新式碳六十/碳七十衍生物與具有開口的碳六十衍生物的物理化學性質, 以期作為新型太陽能電池薄膜材料。此計劃之實行主要可分為兩階段, 第一階段為碳六十衍生物設計、合成、鑑定、及電化學性質的探討。由於分子的加成位置會影響聚合後巨分子骨架型式及元件的構像, 因此探討不同數目的加成單元及異構物對有機元件的影響相當重要。碳六十衍生物所要探討的分子為碳六十的單一加成, 含thiophene、selenophene、tellurphene 的衍生物基體, 其次為探討碳六十的雙重加成物, 此階段須分離不同位置加成的單體, 再其次為探討碳六十的三重加成物, 具有, 主要探討 C3 與 D3 衍生物的聚合物性質為主。其次, 將合成碳六十衍生物的研究模式, 運用於碳七十衍生物的探討, 涵蓋合成具有thiophene, selenophene, 及tellurphene 的衍生物基體及其性質探討。第二階段為以碳六十為基體, 將碳六十加成為帶有數個異端偶合基在trans-1 相關位置的衍生物, 再將所加成的分子偶合, 形成內包碳六十的巨分子, 以利於合成雙層的分子萵苣 (double-shelled fullerene nano-onions) 。第三階段將進行設計合成具有推拉電子基的碳六十衍生物應用於太陽能電池材料的探討。我們將仰賴溶液相及固相(HSVM)的反應模式。例如, 將 aryl amines, thiophene, selenophene, phthalimide 以化學反應置放於C60 分子上, 將此材料製成有機元件並做I-V (電流-電壓) 及 IPCE (incident photon to current efficiency) 性能測試。第四階段將進行合成具有開口的碳六十衍生物並探討其有機元件特性。此計劃之實行將依賴電腦計算資源, 以AM1、PM3、B3LYP/3-21g、及 B3lyp/6-31g* 為理論基礎, 以優化 (optimization) 探討並設計具高對稱性的碳六十/碳七十衍生物, 並以 B3LYP/6-31G** 來計算比較所遷涉到分子群的單點能量(single point energy), 並解決所設計分子在合成時涉及的反應機構問題。根據計算分析結果, 合成鑑定所設計的分子並製備有機薄膜以量測其效益。在此階段, 分子的光譜鑑定亦須仰賴計算光譜 (NMR 化學位移) 作初部的結構推論。由於以碳六十/碳七十衍生物為材料的有機薄膜太陽能電池效益與分子的結構與還原電位息息相關, 以理論計算估計分子的bandgap 亦是相當重要的一環。因此, 此計劃將以計算為輔來完成, 達到高效率有機薄膜太陽能電池的目的, 以解決未來能源的問題.
迦瑪環丁內醯胺與環丁內酯骨架分子合成與應用探討
(2013)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
迦瑪環丁內醯胺與環丁內酯骨架分子合成與應用探討
(2013)
莊士卿
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Chuang Shih-Ching
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國立交通大學應用化學系（所）
迦瑪環丁内醯胺與環丁内酯是相當多天然物結構中的核心骨架，並且是一些藥用化合物的核心結構。合成該兩種迦瑪環丁内醯胺與環丁内酯的方法多樣。在多種核心合成方法中，透過一鍋化多組成的反應有節省實驗步驟，並且可有效率的獲得具多樣修飾官能團的迦瑪環丁内醯胺與環丁内酯。最近，我們發表了一篇以三組成反應，採用了不尋常的烯炔當做阿爾發麥可反應接受體，並正確的以X-射線繞射解析反應的環丁内酯產物，建立了三級膦與炔的反麥可反應。為了延伸我們所建立的阿爾發麥可反應的新反應合成技術，以應用於建構其它相關的分子結構，及找出所建立環丁内酯架構的應用，我們將嘗試將此一鍋化三組成反應進行環丁内醯胺的合成。在此計畫書的工作，我們也將嘗試環丁内酯架構與化學感測做連結。我們設計了以環丁内醯胺與環丁内酯為核心架構，並搭配適合的螯合基進行化學感測研究的探討。我們將以紫外可見光及螢光光譜分析，研究預設合成分子的光物理性質，並篩選它們與金屬離子鍵結可行性。