Ⅰ 2-硫代甲醚基□喃環分子間DIELS-ALDER 反應之研究。Ⅱ 以PCC 氧化1,3-環戊二烯衍生物及□喃衍生物之合成應用

Abstract

以２－硫代甲醚基□喃環（代合物A ）與丙烯醛、甲基－乙烯酮、乙基－丙烯酯、丙 烯氰及丁烯二酐，在醋酸催化並加熱之下進行反應。發現除了丙烯醛及甲基－乙烯酮 與化合物A （R ＝H ）是進行Michael 反應之外，其他反應皆進行Diels －Alder 反 應。反應－進行Diels －Alder 反應後，隨即發生開環及脫水反應而生成硫代醚苯衍 生物。 甲：將化合物B 用P ．C ．C 氧化可得環戊烯酮α，β位置上有取代基的化合物（如 下列方程式）： (圖表省略) 化合物３３：R□ ＝R□ ＝n-Bulyl 化合物３４：R□ ＝H ； R□＝ (圖表省略) 乙：化合物３８經由硼氫化鈉還原成化合物３９，化合物３９乙醯化成化合物４１。 而化合為３８可由２－硫代甲醚－５－甲基□喃氧化而得。