烯二酮衍生物與 喃環之分子間及分子內反應

Abstract

以2-硫代甲醚-5- 甲其 喃及2, 5- 二甲基 喃為親二烯基前驅體, 經PCC 氧化後, 與 喃環衍生物進行分子間反應, 不論是否加入ZnI , 皆得到Michael 反應的加成物 , 而不進行Diels-Alder 反應, 以-Michael加成反應具有很高的位向選擇性 (regio- selectivity)。 如以ZmI 當催化劑, 來催化下述之分子內Diels-Alder 反應時, 則除得到分子內Die- ls-Alder反應加成物 (27) 外, 另外得到硫代甲醚基重排反應之產物(29), 如下面之 方程式所示。 (25) (27) (29)