溶劑取代分解反應中L-環己丙胺酸及其衍生物鄰接基效應之立體化學研究

Abstract

L-苯丙胺酸5 與其鄰 -硝基苯磺醯衍生物13分別進行脫氨反應及溶劑取代分解反應， 在三氟醋酸中得到S 型和R 型組態生成物。為消除苯基鄰接基效應，將5 經由氫化反 應合成L-環己基丙胺酸27及甲苯磺醯衍生物34。L-白胺酸的鄰 -硝基苯磺醯衍生物21 在三氟醋酸及醋酸中，進行溶劑取代分解分應，所得結果與34進行反應相同，同樣是 羧基鄰接基效應形成α內酯環，然後溶劑親核基攻擊得到S 型的立體保持置換體，由 此顯示在溶劑取代分解反應中L-白胺酸可做為消除苯基鄰接基效應研究之起始物。然 而13在三氟醋酸中進行溶劑取代分解反應，羧基鄰接基效應並不發生，因此溶劑的親 核力大小，酸性強弱與α內酯環形成的關係，有待進一步研究。