二苯醯二醯亞胺與含氧､氮､硫之雜環反應研究

Abstract

二苯醯二醯亞胺(dibenzoyldiimide)和四氫夫喃(tetrahy-drofuran)在甲醇鈉(sodium methoxide)存在下反應可得到1：1加合物(adduct)，而其反應機構(reaction mechanism)被推測是一自由基反應。但進一步與含氧、氮或硫等雜環反應之研究，則 尚未被探討。本文主要在探討二苯醯二醯亞胺與一些含氧、氮或硫之雜環反應及其可 能之反應機構。 由實驗結果可知二苯醯二醯亞胺與四氫夫喃、四氫噙喃(tetrahydropyran) 及二氧陸 園(dioxane) 在自由基起始劑存在下，是進行自由基反應，並可分別得到1：1加合物 。1,3-二噁戊烷(1,3-dioxoane)雖也進行自由基反應，但會進一步進行分子內氧化－ 還原(intramolecular oxidation－reduction) 反應，而產生還原產物二苯醯聯 氨(dibenzoyl hydrazine) 。四氫塞吩(tetrahydrothiophene) 與二苯醯二醯亞胺反 應，無論有無自由基起始劑，二苯 醯聯氨均為主產物(major products) ，但在自由 基起始劑過氧苯二醯(benzoyl peroxide) 存在下，因會與四氫塞吩反應，而使反應系 統複雜化。而含氮雜環與二苯醯二醯亞胺反應則進行離子化反應(ionic reaction) ， 其產物為醯胺(amide) 及氮－氮聯接之1：1加合物。