三縮醛三氧籠狀化合物之合成及Norbornene衍生物在甲醇溶液中進行臭氧裂解反應之研究

Abstract

本論文將反式-2- 酮基-3- 硫代酯基及反式-2,3- 雙酮基之雙環[2.2.1] 庚烯衍生物 ，分別進行臭氧裂解反應，可以合成出骨架上含有三個氧原子的籠狀化合物；將2-酮 基及反式-2,3- 雙酮基之7-oxa-雙環[2.2.1] 庚烯衍生物，分別進行臭氧裂解反應， 可以合成出骨架上含有四個氧原子的籠狀化合物。 將含bis-endo-2,3- 雙酮基及bis-endo-2酮基3-酯基之雙環[2.2.1] 庚烯衍生物在 CH2Cl2/MeOH-1/1 之混合溶液中進行臭氧裂解分應，由產生的羰基氧化物之結構，可 以發現初生臭氧化物會受endo取代基之影響而選擇性地斷裂，其選擇性為醛基＞酮基 ＞酯基。 將含分子內二羥基之化合物，在CH2Cl2/MeOH=1/1 之混合溶液中進行臭氧裂解反應， 可以得到三種過氧氫化物(hydroperoxides)；若在CDCl3 中進行臭氧裂解反應，則可 補捉到形成籠狀化合物的中間體。