重點三子題1：合成及設計具有變色或螢光基團的本質性手性芳杯當作手性感測器

Abstract

本計畫為期三年共分六個主題: (一)、合成具有發色團以及螢光基團的本質手性芳杯化合 物5–8，並將它們進行光學分割。(二)、合成下緣具有四個不同取代基的本質性手性芳杯 化合物 (Pairs I-III)。(三)、合成下緣具有1,1’-雙奈醇冠醚取代的本質性手性芳杯化合物 20–29。(四)、合成與設計本質性手性雙芳杯化合物 38–41。(五)、合成具有雙辨識中心 的芳杯化合物 44–50，用於變構性研究。(六)、下緣具有蒽基異呃唑(anthrylisoxazoles) 芳杯51–56的金屬離子辨識與機制探討。探討手性辨識所採用的偵測方法將包括傳統的 紫外可見光光譜儀、圓形二向色性譜、穩態及時間解析螢光光譜量測、循環伏安法、氫 與碳十三核磁共振光譜、紅外光譜以及X-光單晶晶體解析。

This is a three-year-project which contains six themes: (1) Synthesis of chromogenic and fluorogenic calix[4]arenes (±)-5–8 with inherently chirality. (2) Synthesis of inherently chiral calix[4]arenes with lower-rim four different substituents, Pairs I–III. (3) Synthesis of inherently chiral calix[4]arenes with lower-rim 1,1’-binaphthocrown-6 moiety, 20-29. (4) Design and synthesis of inherently chiral biscalix[4]arenes 38-41. (5) Calixarenes (Molecules 44-50) with allosteric effects, and (6) Calix[4]arenes with lower-rim anthrylisoxazoles 51-56 as metal ion sensors. Methodologies used in the host-guest chemistry include: UV/vis, CD, steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, 1H- and 13C NMR spectroscopy, FT-IR, and X-ray single crystal analysis.