以膦催化技術獲得螺環五圓環羥吲哚

Abstract

在本論文中，我們嘗試使用三級膦催化與不對稱烯炔化合物和靛紅丙二腈進行一鍋化反應，通過三級膦攻打不對稱烯炔化合物參鍵上的β位，共振產生一α位帶負電荷兩性離子，之後進行一連串的反應得到環化反應的產物。經過氫譜、碳譜、紅外線光譜、質譜和X光單晶繞射的鑑定其結構後，這些帶有螺旋結構的化合物利於具相同部位的全合成化合物的合成，為了提升對這類多組成反應的產率及探討其取代基的影響，嘗試著使用不同的反應條件與改變不同的反應物取代基。在許多天然物中常見含有靛紅這類的骨架，因此這類的合成策略將可應用在天然物的合成。

In this study, phosphine-catalyzed cycloaddition of isatyldene malononitrile with methyl (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynoate offorded the functionalized spirooxindole derivatives in good yield and with high diastereoselectivity. We characterized these products by 1H NMR, 13C NMR, NMR, IR, Mass and X-ray diffraction analyses. These readily available structures may be advantageous to the total synthesis of molecules having this moiety. To optimize and discuss the substituent effects, we study reactions under different conditions and replace different reactants in one pot reactions. Because lots of nature compounds bear isatin skeleton, such synthetic methodology can be used to synthesize nature products.