三氟醋酸中，左－苯丙胺酸脫氨基反應之消旋機構及影響立體化學因素之探討

Abstract

L。 －苯丙胺酸在三氟醋酸中以亞硝酸鈉行脫氨基反應已知可得到光學純度27％立體 保持之(S) －託品酸及(S)－3－苯乳酸。由於反應之立體化學頗富變化，且(S) －託 品酸為多種副交感神經抑制劑之共同酸結構，故為吾人所關注。因此探討反應機構， 找出消旋原因，並設法抑制之，以提高(S) －託品酸之光學純度為本篇研究之目的。 研究結果發現溫度、壓力對(S) －託品酸之光學純度影響不明顯，高溫降低其產率。 若於酸溶媒中加入其共軛鹼，則(S) －託品酸產率降低。電解質或路易士酸之影響均 造成立體反轉之(R) －託品酸。若以高極性、質子性之溶媒與三氟醋酸混合為複合溶 劑，則以非預期之3 －苯乳為酸為主產物，唯有以低極性、非質子性之溶劑如氯仿， 鄰二氯苯所配成之複合溶劑可提高(S) －託品酸之光學純度。