标题: 三氟醋酸中,左-苯丙胺酸脱氨基反应之消旋机构及影响立体化学因素之探讨
作者: 陈进益
CHEN, JIN-YI
庄祚敏
ZHUANG, ZUO-MIN
应用化学系硕博士班
关键字: 三氟醋酸;左-苯丙胺酸;脱氨基反应;消旋机构;立体化学;(S)--托品酸;光学纯度
公开日期: 1984
摘要: L。 -苯丙胺酸在三氟醋酸中以亚硝酸钠行脱氨基反应已知可得到光学纯度27%立体
保持之(S) -托品酸及(S)-3-苯乳酸。由于反应之立体化学颇富变化,且(S) -托
品酸为多种副交感神经抑制剂之共同酸结构,故为吾人所关注。因此探讨反应机构,
找出消旋原因,并设法抑制之,以提高(S) -托品酸之光学纯度为本篇研究之目的。
研究结果发现温度、压力对(S) -托品酸之光学纯度影响不明显,高温降低其产率。
若于酸溶媒中加入其共轭硷,则(S) -托品酸产率降低。电解质或路易士酸之影响均
造成立体反转之(R) -托品酸。若以高极性、质子性之溶媒与三氟醋酸混合为复合溶
剂,则以非预期之3 -苯乳为酸为主产物,唯有以低极性、非质子性之溶剂如氯仿,
邻二氯苯所配成之复合溶剂可提高(S) -托品酸之光学纯度。
URI: http://140.113.39.130/cdrfb3/record/nctu/#NT732500002
http://hdl.handle.net/11536/52221
显示于类别:Thesis