1,4-Dihydro-6-p-toluenesulfonylpyrrolo [3,4-d]2,3-oxathiin- 3-oxide的合成及其Diels-Alder的反應之研究 The Synthesis and Diels-Alder Reaction of 1,4-Dihydro-6- p- toluenesulfonylpyrrolo [3,4-d] 2,3-oxathiin-3-oxide

Abstract

本實驗原要合成一個穩定的 non-Kekule 雙自由基分子的前驅物 由基的 基態.利用一個強拉電子基 Tosyl 對 TME ( tetramethyleneethane ) 未 鍵結分子軌域的微擾,會使雙自由基分子的最低單重態和三重態能階差變 大,以利我們的探討.在成功的合成我們的目標物 1,4-Dihydro-6-p- tolulenesulfonylpyrrolo [3,4-d] 2,3-oxathiin-3-oxide 後,我們發現 其在熱化學中易進行異構化,而形成 1-p-toluenesulfonyl-3,5- dihydrothieno [3,4-c] pyrrole 4,4-dioxide,但兩者在以高溫封管進 行 Diels-Alder 反應時結果並不相同。