3-取代夫喃衍生物與溴分子進行氧化反應之研究

Abstract

3-夫喃甲醇類化合物,在丙酮與水之溶液系統下,加入溴會產生氧化重排 之2-取代-3-夫喃醛類化合物.此種新反應可以將夫喃第三位置的取代基 ,轉移到夫喃的第二位置,如此就可以引進平常不易在夫喃第二位置出現的 取代基.若在夫喃2位置引進取代基,即使用2-烷基-3-夫喃甲醇類化合,同 樣在丙酮與水之系統下,加溴也會產生氧化重排之2-烷基-3-夫喃酮類化合 物,但在其酮基之α位置有溴取代發生.若把醇類的OH基換成胺,即使用3- 夫喃甲胺類化合物,在同樣條件之下,會產生3-比各醛類化物,這是一種從 夫喃直接合成比各類化合物的新穎方法. Reaction of 3-furylcarbinols with bromine in acetone-waterystem gave the 2-substituted-3-furylaldehyde. Reaction of 2-alkyl-3- furylcarbinols with bromine in acetone-water system gave the 2-alkyl-3-furylketones and its α position to carbonyl group have a bromide substituted group. If we exchange hydroxy group to amino group,that is,reaction of 3-furylamines with bromine in the same condition gave pyrrole-3-carboxaldehyde.This is a new method to synthesis pyrroles from furan.