Synthesis of α,β-unsaturated γ-lactone from 2-methylthiofurans

Abstract

順式γ-羰基-α,β-不飽和酯可與硼氫化鈉(NaBH4) ，三甲基丙烯基矽烷 (Allyltrimmethylsilane) ，在低溫下反應而得 γ-取代內酯(γ-substituted- butenolides)。 順式γ-羰基-α,β-不飽和硫代酯衍生物，可在silica gel 存在下，得到γ-烯基 取代-α,β-不飽和內酯(γ-alkylidene-α,β-butenolides)及α-硫甲醚-γ-取代 -α,β-不飽和內酯(α-methylthio-γ-substituted-α,β-butenolides) 及-α硫 甲醚-γ-取代-α,β-不飽和內酯和 γ-羰基-α,β-不飽和硫代酯衍生物進行Michael 加成反應的產物。 另一方面，亦可以retro Diels-Alder 反應合成 γ-取代-α,β-不飽和內酯。 最後，順式 γ-羰基-α,β-不飽和硫代酯衍生物可用以合成天然物Eldanolide及 Ranunculin的非糖甘部分(γ-hydroxymethyl-α,β-butenolides)。