標題: 對苯棍Diels-Alder 反應的方位選擇性研究
Study of Regioselectivity in the Diels-Alder Reactions of para- Benzoquinones
作者: 楊茗茗
Yang, Ming-Ming
鍾文聖
Zhong, Wen-Sheng
應用化學系碩博士班
關鍵字: β- 環糊精;應用化學;化學;相對方位;β- 環糊精;β- 環糊精;APPLIED-CHEMISTRY;CHEMISTRY
公開日期: 1995
摘要: 延續本實驗室對利用β- 環糊精來控制雙分子反應的立體化學和位向化學之興趣,我 們將不同取代基的基苯昆(2-氯苯昆,2-苯基苯昆)和不對稱雙烯(2-甲基丁二烯及 1,3-戊二烯)於水溶液中加入β- 環糊精進行Diels-Alder 反應,希望利用β- 環糊 精孔洞的效應來達較佳或相反於有機溶液中的方位選擇性。由於Diels-Alder 反應產 物分離不易,所以我們須進一步將對苯昆產物還原,以利於分離與鑑定。 由結果看來,2-氯苯昆與2-甲基丁二烯的反應中,利用β- 環糊精可增進meta: para 方位的選擇性,由水中的52/48 到β- 環糊精水溶液的82/18 。而在2-氯苯昆與1,3- 戊二烯的反應中,利用β- 環糊精可增進ortho: meta 方位的選擇性,從苯(benzene) 中的68/32 到β- 環糊精水溶液的82/18 。但也由於β- 環糊精的立體孔洞的效應, 核磁共振光譜及Mass等鑑定之外,其相對方位則藉由HMBC91H-Detected multiple- bond heteronuclear multiple-quantum coherence)核磁共振光譜的輔助來確定。
URI: http://140.113.39.130/cdrfb3/record/nctu/#NT844500037
http://hdl.handle.net/11536/61337
顯示於類別:畢業論文