标题: 化学修饰双性几丁聚醣衍生物及其持水性质研究
chemical modified amphiphilic chitosan derivative and moisture retention ability
作者: 林怡伶
Lin Yi Ling
陈三元
San-Yuan chen
材料科学与工程学系
关键字: 几丁聚醣;双性;氢键;持水能力;膨润度;chitosan;amphiphilic;hydrogen bond;moisture retention ability;swelling ratio;ibuprofen
公开日期: 2004
摘要: 几丁聚醣只能溶解在稀酸水溶液中,故本论文中希望化学改质几丁聚醣进而改善其溶解性与增加应用性,得到可完全溶在中性纯水中的几丁聚醣衍生物。利用在几丁聚醣上的羟基与胺基接上亲水性羧甲基酸(carboxymethyl),得到可完全溶在中性纯水中的N,O-carboxymethyl chitosan (NOCC)。为了能够包覆双性药物达到控制药物释放效果,所以我们在NOCC上残留的胺基接枝上疏水性己醯基,合成出同时具有hydrophilic/hydrophobic的水溶性几丁聚醣衍生物(HNOCC)。此外还另外合成出可完全溶解于CH2Cl2、CHCl3等有机溶剂的O-hexanoyl chitosan及N,O-hexanoyl chitosan,可用来包覆高亲油性的药物。
本研究由不同羧甲基酸接枝率(DS)和己醯基接枝率(DH)组成八种两性衍生物。几丁聚醣本身具细微结晶区域,由XRD知道NOCC因NaOH及接枝羧甲基酸,会破坏其结晶性;当HNOCC因导入己醯基后又稍增加结晶度。由FTIR-ATR研究衍生物分子内部的氢键强度,推测随提高羧甲基酸化程度,因为-COOH产生的conjugative H-bond会导致分子间氢键增加相对结构越紧密;但HNOCC接枝长碳链己醯基后却会破坏氢键强度,撑开分子间间距,因此能有更多氢键与水形成键结,而提高保湿能力。配合DSC扫描湿膜内含键结水量,同时进行材料吸湿率、持水率实验,其中以HNOCC-3A (DS=0.5,DH=0.441)的保湿能力最好。在膨润度试验中,相较几丁聚醣在中性时分子会紧缩,以genipin交联后HNOCC膜的在中性环境下仍有膨润态。HNOCC水胶在中性环境下的膨润度可是NOCC的四倍,所以HNOCC可说是含水率材料。
另外还以两性几丁聚醣衍生物包覆双性药物ibuprofen,进行药物释放。发现因HNOCC的双性化学结构可以平衡IBU产生的hydrophilic/ hydrophobic界面,即HNOCC能够和IBU较为互溶,在包覆药物成膜后也比较无明显IBU结晶现象。HNOCC-3系列因羧甲基酸接枝率高,所以分子结构较紧密又呈现较高双性特征,所以释放速率是最低的。
水溶性NOCC材料被研究已久,两性几丁聚醣HNOCC则是新开发材料,且仍保有原NOCC的pH敏感性,HNOCC又有更加显着的pH敏感,可作为智慧型生医材料。同时具惊人保水能力,又可完全溶解于中性纯水。经过细胞毒性试验,知道双性几丁聚醣是低细胞毒性材料。基于我们上述验证实验双性几丁聚醣衍生物可以说具有高潜力的生医材料。
URI: http://140.113.39.130/cdrfb3/record/nctu/#GT009218540
http://hdl.handle.net/11536/74946
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