S-3-PHENYLLACTIC ACID, O-NITROBENZENE SULFONATE 行加溶媒置換反應之研究

Abstract

天然型（S-form）託品酸是許多副交感神經抑制劑之基本酸結構，市面上買不到天然 型之託品酸，因此我們利用價格低廉且容易獲得的，具有左旋之苯丙胺酸（L-Phenyl alanine ）為起始原料，先轉變成帶有易脫離基團之化合物，然後行加溶媒置換反應 （solvolysis）賞溶劑選用酸性強且親核力大之三氟乙酸時，雖然得到託品酸之化學 及光學收率都很高，可惜卻是非天然型之託品酸。當選擇酸性度弱，親核力強之乙酸 為溶劑時，卻不見託品酸之生成。若採用性質介於二者之間之甲酸來反應，當有大量 鹽類存在時，則可生成天然型之託品酸。