苯甘胺酸合成之改良及其官能基取代反應之研究

Abstract

修飾STRECKER方法，由苹甲醛（BENZALDEHYDE）高收率合成出消旋－苯甘胺酸（DL－ PHENYLGLYCINE ），再經光學分割，可得Ｄ－苯甘胺酸Ｄ－１，它是安西比林（AMPI CILLIN）３及CEPHALEXIN６等一系列抗生素之重要中間體。 而扁桃酸（MANDELIC ACID ）為合成后馬託品（HOMATROPINE ）５等藥物之中間體， 亦可由苯甘胺酸，經脫胺基反應（DEAMINATION ）製得。其行光學分割，可得Ｄ－扁 桃酸Ｄ－４，衍生之酯磺醯化物（ESTER SULFONATE ）３１及磺醯化物（SULFONATE ）３２在醋酸溶液中行溶媒置換反應（SOLVOLYSIS）時，得到完全不同的立體化學結 果。 經由本研究，將有助於日後吾人對各種胺基酸（AMINO ACID）α位官能基取代反應（ SUBSTI-TUTION ）之立體化學現象之闡明，且可供一連串同類型反應之各種藥物之合 成法。