雜環籠狀化合物之合成與應用之研究（一）

Abstract

將endo加成物（３- １）進行臭氧裂解反應得到雜籠狀化合物（４- １），而將exo 加成物（３- ２）或反式加成物（３- ３）及（３- ３a ）進行臭氧裂解反應，都是 得到斷裂碳碳雙鍵變成含有雙醛基之化合物（４- ２）及（４- ３），而不能得到雜 環籠狀化合物。 為了了解雜環籠狀化合物之立體構形而合成了雜環籠狀化合物（１１），以便測X-射 線結構分析。我們亦合成了相類似雜環籠狀化合物（１７）。 為了確定雜環籠狀化合物之結構而合成了具對稱性的endo加成物（１４- １），為了 合成含較多個氧原子之雜環籠狀化合物而合成了endo加成物（１８- １），為了了解 雜環籠狀化合物之反應機構而合成了endo加成物（１９）。但化合物（１４- １）， （１８- １）及（１９）各再進行臭氧裂解反應皆未得到雜環籠狀化合物。 我們嘗試研究以endo加成物（３- １）為例的兩個橋頭碳間之橋的碳數形成雜環籠狀 化合物之影響，而將順式烯二酮衍生物（２- １）與１，３- 環己二烯進行反應。 我們也嘗試將雜環籠狀化合物（４- １）與Sharpless 試劑反應，希望合成具不稱性 硫原子之籠狀化合物（２３），但沒有成功。 我們也嘗試研究雜環籠狀化合物之應用性，看看其是否如王冠醚一樣具有螫合陽離子 之作用。 本論文將對上述問題作一有系統的研究探討。