含螢光 Isoxazoline 取代芳杯之合成與金屬離子感測之研究

Abstract

利用上或下緣單取代丙烯基芳杯作為起始物，和具有10-氯-9-蔥螢光基團取代的hydroximoyl chloride衍生物進行1,3偶極環化加成反應，可以得到在上或下緣具有不對稱中心及螢光基團的isoxazoline芳杯化合物 45-48。藉由紫外─可見光光譜及螢光光譜的量測，化合物 45 對銅離子有很好的選擇性，化合物 48 對鉛離子有著不錯的單一選擇性；而藉由上述的滴定實驗驗及氫核磁共振光譜滴定的結果推測，化合物 45 和銅離子發生氧化還原反應而淬熄了螢光。此外也合成單苯衍生物 52、53 來和芳杯化合物 45、46 物的結果進行比較。