含吡啶、茀及不同芳香環中心之五環共軛螢光材料之研究

Abstract

本實驗主要是以Heck Coupling Reaction、Sonogashira coupling Reaction合成出一系列含吡啶、茀及不同芳香環中心之五環共軛螢光材料；所有化合物經由H1-NMR、C13-NMR 和元素分析加以鑑定其結構與純度，再與不同的質子予體酸製備成氫鍵錯合物。在熱性質方面，以熱重分析儀(TGA)得知熱裂解溫度(Td)為417℃~436℃。由熱微差掃瞄分析儀(DSC)與偏光顯微鏡(POM)觀察出合配製成的氫鍵錯合物中，除了PFBFP3OMe系列外皆顯現了向列型液晶的性質。化合物的螢光性質則由紫外光可見光光譜儀（UV-Vis）和螢光分光光譜儀測得，化合物在極稀(10-5 M)的THF溶劑中所得到的最大吸收波長範圍為382nm~404 nm；最大螢光（PL）放射波長為415 nm ~440 nm，化合物為發藍光及藍綠光材料，量子效率為43％∼51％。當配置氫鍵錯合物時所取用的酸pH值越強，越容易形成氫鍵錯合物，由於拉電子效應變強，分子LUMO變低，Energy Band Gap就變窄，所以酸度最強的THDA配成氫鍵錯合物後，其造成紅位移的現象最為明顯。循環伏安法(CV)測得不可逆氧化電位，得知本系列化合物HOMO位於5.53 eV ~ 5.64 eV。由於還原電位不明顯，經由λmax onset推算得知LUMO位於2.71 eV ~2.82 eV。在液晶性質和發光特性相結合的偏極化實驗中，成功發現共軛螢光分子在液晶相(配位後)中可發出具有方向性的偏極化光，且Polarization Ratio為3.46倍。