標題: 溶劑取代分解反應-L,苯丙胺酸,L-白胺酸,鄰接羧基參與之立體化學研究
L-phenylalanine and L-leucine neighbouring carboxyl group participation-studies on the configuration in solvolysis
作者: 何儼軒
HE, YAN-XUAN
莊祚敏
ZHUANG, ZUO-MIN
應用化學系碩博士班
關鍵字: 溶劑取代分離反應;鄰接羧基
公開日期: 1991
摘要: L-苯丙胺酸(L-phenylalanine)6及其胺基被鄰- 硝基苯磺醯氧基 (onitrobenzenesulfonyloxy)取代之衍生物16分別在三氟醋酸下行脫氨基反應 (deamination) 及溶劑取代分解反應(solvolysis),皆經由苯陽離子 (phenonium ion) 轉位,分別生成立體組態相反的2-型及R-型託品酸。進一步探討鄰 接羧基在反應過程的參與能力,以L-白胺酸(L-Leucine)13 及其胺基被甲苯磺醯氧基 (tosyloxy)28或苯磺酸下行冏氨基反應(deamination) 中6 與13產物得到相同立體組 態,即先形成α-內酯環(α-lactone ring) ,親核基再進行攻擊,得到S-型的產物 ;然而在溶劑取代分解反應(SOLVOLYSIS)中,16之羧基並不參與反應,得到R-型的產 物,但在28,30的反應結果顯示,與脫氨基反應(deamination) 所走的路徑是相同, 而得到S-型的產物證實當消除苯基參與情況下,溶劑酸性度的大小,親核基之強弱種 脫離基之種類,對產物之組態已不具密切關係。
URI: http://140.113.39.130/cdrfb3/record/nctu/#NT802500001
http://hdl.handle.net/11536/56304
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